Ko je njegov oče na poti v Puri na obali Gange nepričakovano zapustil telo, se je deček odločil odpovedati posvetnemu življenju in njegovim krutostim ter se z gorečo zavzetostjo zatopil v študij svetih spisov. Takrat je tudi pričel častiti Božanstva Krišne in Balarame, ki se v njegovih očeh nista razlikovala od Caitanye in Nityanande, prav kmalu za tem, ko se je na svoji poti v Vrindavan, kjer naj bi se pridružil svojima stricema Rupi in Sanatani, ustavil v Navadvipu, ga je tam sprejel sam Gospod Nityanada in ga osebno privedel do rojstnega mesta Sri Caitanye, ki si ga je Sri Jiva silno želel obiskati že od ranega otroštva.
Po ogledu vseh devetih otokov Navadvip dhama mu je Nityananda Prabhu naročil, naj gre v Vrindavan, še prej pa naj se ustavi v Benaresu, kjer bo srečal Madhusudano Vacaspatija, učenca Sarvabhaume Battacarje, le-ta pa ga bo podrobno poučil o filozofiji Vedante. Tako si je Jiva Gosvami že v rani mladosti pridobil sloves učenjaka, kar je kasneje še potrdil s svojo izjemno obsežno literarno zapuščino, ki v celoti obsega kakšnih 400.000 sanskrtskih verzov.
Kmalu po prihodu v Vrindavan je mladi Jiva zaprosil svojega strica Sanatan Gosvamija za iniciacijo, le-ta pa je iz spoštovanja to dolžnost prepustil svojemu bratu Rupi Gosvamiju. Preden je Rupa Gosvami nečaka sprejel za svojega učenca, se je odločil, da ga malo preizkusi, ko pa je bil zadovoljen z njegovim nesebičnim služenjem, ga je nemudoma iniciral.
Že nekaj mesecev kasneje je v Vrindavan prispel znani učenjak Rupanarayan Sarasvati, ki je ponosno trdil, da nihče ni kos njegovi učenosti. Rupa in Sanatan sta seveda takoj spregledala njegov lažni ponos in z njim nista želela zgubljati časa, zato sta ga ponižno odslovila z besedami, da pravzaprav nista prav nič učena. Brez besed sta celo podpisala listino, ki je pričala o tem, da ju je porazil v filozofskem dvoboju. Ko je za to slišal Jiva Gosvami, je bil nadvse ogorčen in je v nekaj dneh ponosnega učenjaka filozofsko porazil ter tako ubranil sloves svojih stricev ter Vajšnavizma kot takega. Nemalo presenečen je bil, ko mu je duhovni učitelj očital, da zaradi svoje duhovne nezrelosti ni zmogel nadzorovati jeze in ponosa ter se je veselil, ko je ponižal nekoga drugega. Jiva gosvami je moral tako nemudoma zapustiti Vrindavan in se nastaniti v Mathuri, kjer je ostal v nemilosti svojega duhovnega učitelja dobro leto dni ter tam izvajal velike strogosti. Živel je v duplini drevesa, jedel le enkrat dnevno ter se za eno leto zaobljubil molku. Njegovo izgnanstvo bi trajalo še dlje, če ne bi posredoval sam Sanatan Gosvami, ki je bratu Rupi očital, da ni izkazal svoje milosti Jivi in da je tako prekršil eno od navodil Gospoda Caitanye (gre za besedno igro v sanskrtu). Čeprav se torej zdi, da je Jiva Gosvami ravnal narobe, pa je pravzaprav le odigral svojo vlogo v zabavi, katere namen je bil prikazati nevarnosti posvetne učenosti in z njo povezanega lažnega ugleda. Srila Prabhupada razlaga, da sta ponižnost in krotkost nadvse primerni, ko je pod lupo naša lastna čast, kadar pa gre za dobro ime Gospoda Višnuja ali katerega izmed acariy, ne smemo molčati, ampak storiti vse potrebno, da izničimo obrekovanje.
Jiva Gosvami, inkarnacija Vilasa Manjari, ostaja eden največjih vaisnavskih acariy. Sistematično je načrtoval širjenje vaisnavizma v Bengalijo in Oriso ter tja poslal svoje učence; Srinivasa, Shyamanando in Narottama, v Vrindavanu pa je dal zgraditi tempelj Radhe in Damodare. Med njegovimi številnimi deli so poleg sedmih sandarbh danes morda najbolj znane še njegova slovnica, Gopal Campu ter Sri Madhava-mahotsava.
